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技術(shù)資訊

對乙酰氨基酚的連續(xù)流多步合成

2023-09-19 09:09:04

對氨基苯酚（AP）是傳統(tǒng)合成對乙酰氨基酚的關(guān)鍵中間體。 獲得AP的方法包括以硝基苯(NB)為原料進行選擇性還原反應(yīng)生成N-arylhydroxylamine (AHA)，然后進行班伯格重排反應(yīng)（Bamberger rearrangement reaction）將AHA轉(zhuǎn)移到目標(biāo)產(chǎn)物。 AHA的生成是關(guān)鍵步驟，但由于其結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定以及兩個反應(yīng)體系的不相容性，對乙酰氨基酚的一鍋法合成面臨著巨大的挑戰(zhàn)。 考慮到串聯(lián)流動反應(yīng)器可以避免間歇式反應(yīng)器面臨的問題，本文提出了通過連續(xù)流動技術(shù)獲得對乙酰氨基酚的策略。 我們特別關(guān)注全合成實驗中的條件篩選，包括流動中的氫化、班伯格重排和酰胺化。 連續(xù)三步合成工藝以NB為原料生成AHA，進入下游及時轉(zhuǎn)化，實現(xiàn)了不穩(wěn)定中間體AHA的原位按需制備，避免了繁瑣的加工和儲存過程。 此外，該反應(yīng)體系各步驟均表現(xiàn)出良好的相容性，且后處理簡單。

        國內(nèi)研究人員開發(fā)了以NB為原料的三步連續(xù)合成對乙酰氨基酚的工藝。 添加0.1當(dāng)量。 加氫體系中的DMAP可以在班伯格重排中被硫酸中和，班伯格重排和?；磻?yīng)均與酸體系相容。 在此過程中，生成的AHA可以進入下游及時轉(zhuǎn)化，從而實現(xiàn)AHA的原位按需制備。


連續(xù)流微通道反應(yīng)器生產(chǎn)廠家

Multistep Synthesis of Paracetamol in Continuous Flow

DOI: 10.1055/s-0043-1772252


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